飛山城は鬼怒川の東岸の丘陵上に築かれた天然の要害の城です。大手は東側についていて、枡形と門を通過して城址に入ります。城址は史跡公園として良く整備されていて空堀や土塁が再現(もしくは残存)されています。
4号堀が中央を東西に走り、城址を南北に仕切っています。北側が主要な郭群のようで、堀切で5つの郭に仕切られています。西側は鬼怒川に守られ、南と東を二重の堀と土塁で防御し、北側は切岸になっている防御の堅い城です。
鎌倉時代に芳賀高俊によって築かれ、堀や土塁などの遺構は戦国期のもののようです。
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