伊賀上野城は上野盆地のほぼ中央に位置している標高184m程の丘に建てられた梯郭式平山城です。大和郡山城から伊賀に移封となった筒井定次が天正伊賀の乱で焼け落ちた二木古館跡に築城したのが始まりとされています。
しかし、筒井定次が島左近などの重臣に出奔され、失策の多いのを理由に領地没収されたのちは、伊予宇和島から築城の名手とされる藤堂高虎が伊賀に入国し、大阪城包囲網の一つの城として改修がなされています。(筒井時代は大阪を守るための城でした。)
現在は、上野公園として伊賀流忍者博物館・芭蕉翁記念館などが建ち、観光地として人気を集めています。遺構としては、日本1、2と称され30mを誇る高石垣(大阪城本丸東面が32mとされる)・堀などが残り、昭和10年に建てられた模擬天守が伊賀市民より親しまれています。
3回目の攻城となる伊賀上野城の見所(私見)は、何と言っても30mを誇る高石垣です。石垣の最上部から堀を眺めると、足が竦んでしまいますが、怖いもの見たさで二度三度みてしまいます。また、三層の天守閣が優美・華麗な姿を誇り見所の一つとなっています。
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