築城時期等は不明ながら南山城の国人・草内氏の城館とされ、室町期には興福寺領の政所が置かれていましたが、応仁・文明の乱の終結後もなお続く畠山氏の内紛の舞台となり、山城国一揆でも畠山氏により活用されたと考えられます。
城跡には咋岡神社が鎮座し、鳥居前の空きスペースに駐車させてもらって登城開始。鳥居をくぐってすぐのところに草路城跡の石碑が立てられています。草路城は周囲を水堀で囲んだ方形単郭の城館ですが、西辺に突出部を設けて横矢掛りになっています。突出部から南辺にかけて土塁をめぐらせてはいるものの、高さはないので遠目にはよくわかりません。北辺の横堀は二重になっていて、内側の堀は境内に明瞭に遺っています。
境内をひとめぐりすると、今度は外周を時計回りに一周。北辺には境内で見た二重横堀の外側の堀の名残の水路が東西に走っています。東辺から南辺にも細い水路が続き(たぶん道も堀跡)、南辺の水路越しに境内を覗くと南辺の土塁がよく見えました。外側からは突出部南西隅の土塁もよく見えます。西辺の突出部の周囲では水路の幅が広くなり、往時の水堀に少しは近い感じでしょうか。
境内に遺る土塁や横堀だけでなく、外周を一周すると方形城館の雰囲気が感じられるので(時間が許せば)おすすめです。
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