犬飼城は康暦元年(1379)小山義政によって小山城の支城として築かれ、元亀4年(1573)に犬飼康義が城主になりましたが、宇都宮氏に攻められ廃城になったとされています。ただ案内板によれば、現在の縄張りは宇都宮氏によって南西方を守るために再構築されたものと思われるようです。
城址は私有地のようですが、駐車場や城址への案内の標識など、親切に整備されています。ありがたく散策させていただきました。主郭の周囲には堀が巡らされ、土橋で周囲の郭(二の丸)と繋がっています。竹や木が多いので写真では解りにくいですが、堀切などの遺構はなかなか見事なものです。
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